diff --git a/Services/ChatService.cs b/Services/ChatService.cs
index 19bb2d5..66dcbfc 100644
--- a/Services/ChatService.cs
+++ b/Services/ChatService.cs
@@ -222,18 +222,27 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
         var isLastChain = false;
         long? lastUserMsgId = null;
 
-        // Bestimme welche Chain als "vollständige letzte Chain" gilt.
-        // Wenn die letzte Chain leer oder nur tool_result enthält (z.B. nach ask_user_choice),
-        // dann muss die vorletzte Chain vollständig rekonstruiert werden.
+        // Bestimme ab welcher Chain vollständig geladen werden muss (mit Tool-Calls).
+        // Bei aufeinanderfolgenden ask_user_choice-Runden entstehen mehrere Chains,
+        // die alle vollständig geladen werden müssen (tool_use + tool_result Paare).
+        // Eine Chain braucht die vorherige vollständig, wenn sie:
+        //   - leer ist (gerade erst erstellt für Choice-Antwort)
+        //   - mit einem tool_result beginnt (Antwort auf ask_user_choice der vorherigen Chain)
         int fullChainStartIndex = chainsList.Count - 1;
-        if (chainsList.Count >= 2)
+        for (int ci = chainsList.Count - 1; ci >= 1; ci--)
         {
-            var lastChainMsgs = (await _db.GetChainMessages(chainsList[chainsList.Count - 1].ChainId)).ToList();
-            if (lastChainMsgs.Count == 0 ||
-                (lastChainMsgs.All(m => m.Type == "tool_result") && lastChainMsgs.Count <= 2))
+            var chainMsgs = (await _db.GetChainMessages(chainsList[ci].ChainId)).ToList();
+            bool needsPrevious = chainMsgs.Count == 0 ||
+                chainMsgs.Any(m => m.Type == "tool_result" && m.Iteration == 999);
+            if (needsPrevious)
             {
-                // Vorletzte Chain hatte einen ask_user_choice → beide Chains vollständig laden
-                fullChainStartIndex = chainsList.Count - 2;
+                // Diese Chain enthält eine Choice-Antwort oder ist leer →
+                // vorherige Chain enthält den zugehörigen tool_use und muss vollständig geladen werden
+                fullChainStartIndex = ci - 1;
+            }
+            else
+            {
+                break;
             }
         }
 
diff --git a/Services/SystemPromptBuilder.cs b/Services/SystemPromptBuilder.cs
index 682270f..f30e360 100644
--- a/Services/SystemPromptBuilder.cs
+++ b/Services/SystemPromptBuilder.cs
@@ -89,7 +89,7 @@ Alle Dateipfade in Tool-Aufrufen müssen relativ zu diesem Workspace sein oder a
             {
                 Icon = "fa-question-circle",
                 Label = "Agent · Rückfragen (AllowUserChoice)",
-                Content = "## Rückfragen\nWenn du dir bei einer Aufgabe unsicher bist oder es mehrere sinnvolle Wege gibt, nutze das `ask_user_choice`-Tool um dem User eine Auswahlliste zu präsentieren. Nutze es, wenn eine Entscheidung vom User getroffen werden soll."
+                Content = "## Rückfragen\nWenn du dir bei einer Aufgabe unsicher bist oder es mehrere sinnvolle Wege gibt, nutze das `ask_user_choice`-Tool um dem User eine Auswahlliste zu präsentieren. Nutze es immer, wenn eine Entscheidung vom User getroffen werden soll."
             });
         }
 
diff --git a/Services/ToolService.cs b/Services/ToolService.cs
index 136e4c5..b5c5714 100644
--- a/Services/ToolService.cs
+++ b/Services/ToolService.cs
@@ -71,7 +71,7 @@ public class ToolService
         return new
         {
             name = AskUserChoiceToolName,
-            description = "Stellt dem User eine Frage mit Auswahlmöglichkeiten, wenn du unsicher bist oder es mehrere sinnvolle Wege gibt. Der User wählt eine Option und du arbeitest mit seiner Antwort weiter. Nutze dies sparsam – nur wenn die Entscheidung wirklich vom User getroffen werden sollte.",
+            description = "Stellt dem User eine Frage mit Auswahlmöglichkeiten, wenn du unsicher bist oder es mehrere sinnvolle Wege gibt. Der User wählt eine Option und du arbeitest mit seiner Antwort weiter.",
             input_schema = new
             {
                 type = "object",