diff --git a/wwwroot/js/bubbles.js b/wwwroot/js/bubbles.js
index fdabcb8..0e5ba61 100644
--- a/wwwroot/js/bubbles.js
+++ b/wwwroot/js/bubbles.js
@@ -53,11 +53,21 @@ function _renderUserTextContent(container, raw, inlineImages) {
   // Markdown rendern
   let html = renderMarkdown(mdText);
 
-  // Bild-Platzhalter durch Inline-Bilder ersetzen
+  // Bild-Platzhalter durch Inline-Bilder ersetzen.
+  // WICHTIG: Gematchte Bilder werden VERBRAUCHT (splice) statt nur per find() gesucht –
+  // bei mehreren Bildern mit identischem Dateinamen (z.B. eingefügte Screenshots heißen
+  // alle "image.png") würde find() sonst für jeden Platzhalter immer das ERSTE Bild
+  // liefern → erstes Bild N-fach angezeigt. Labels und inlineImages entstehen in
+  // derselben Reihenfolge, daher ordnet das Verbrauchen sie korrekt der Reihe nach zu.
+  const remainingInline = inlineImages ? inlineImages.slice() : null;
   html = html.replace(/%%IMGREF(\d+)%%/g, function(m, idx) {
     const name = imageRefs[parseInt(idx)];
     // Wenn Inline-Bild-Daten vorhanden (beim Senden), direkt anzeigen
-    const img = inlineImages && inlineImages.find(function(i) { return i.name === name; });
+    let img = null;
+    if (remainingInline) {
+      const i = remainingInline.findIndex(function(x) { return x.name === name; });
+      if (i !== -1) img = remainingInline.splice(i, 1)[0];
+    }
     if (img) {
       return '<img class="inline-user-image" src="' + esc(img.dataUrl) + '" alt="' + esc(name) + '" title="' + esc(name) + '">';
     }
diff --git a/wwwroot/js/history.js b/wwwroot/js/history.js
index 749fb74..7861037 100644
--- a/wwwroot/js/history.js
+++ b/wwwroot/js/history.js
@@ -37,8 +37,10 @@ async function _autoLoadImageAttachments(messageId) {
 
     placeholders.forEach(function(ph) {
       const filename = ph.dataset.filename;
-      // Bild anhand Dateiname zuordnen, oder der Reihe nach
-      const att = imageAtts.find(function(a) { return a.fileName === filename; }) || imageAtts.shift();
+      // Bild anhand Dateiname zuordnen (verbrauchend via splice – bei identischen
+      // Dateinamen würde find() sonst immer das erste Bild liefern), oder der Reihe nach
+      const idx = imageAtts.findIndex(function(a) { return a.fileName === filename; });
+      const att = idx !== -1 ? imageAtts.splice(idx, 1)[0] : imageAtts.shift();
       if (att) {
         const img = document.createElement('img');
         img.className = 'inline-user-image';