diff --git a/Services/ChatService.cs b/Services/ChatService.cs
index 4a994df..16e9f1e 100644
--- a/Services/ChatService.cs
+++ b/Services/ChatService.cs
@@ -601,8 +601,9 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
     }
 
     /// <summary>
-    /// Entfernt server_tool_use-Blöcke vom Typ "web_search" aus assistant-Messages,
-    /// wenn kein zugehöriger web_search_tool_result-Block in derselben Message existiert.
+    /// Entfernt verwaiste web_search-Blöcke aus assistant-Messages:
+    /// - server_tool_use ohne zugehörigen web_search_tool_result (z.B. alte DB-Einträge)
+    /// - web_search_tool_result ohne zugehörigen server_tool_use (z.B. Parse-Fehler)
     /// </summary>
     private static void CleanOrphanedWebSearchBlocks(List<object> history)
     {
@@ -639,11 +640,14 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
                 }
             }
 
-            // Orphaned = server_tool_use IDs ohne zugehörige web_search_tool_result
-            var orphanedIds = webSearchToolUseIds.Except(webSearchToolResultIds).ToHashSet();
-            if (orphanedIds.Count == 0) continue;
+            // Orphaned server_tool_use = IDs ohne zugehörige web_search_tool_result
+            var orphanedUseIds = webSearchToolUseIds.Except(webSearchToolResultIds).ToHashSet();
+            // Orphaned web_search_tool_result = tool_use_ids ohne zugehörige server_tool_use
+            var orphanedResultIds = webSearchToolResultIds.Except(webSearchToolUseIds).ToHashSet();
 
-            // Entferne orphaned server_tool_use Blöcke
+            if (orphanedUseIds.Count == 0 && orphanedResultIds.Count == 0) continue;
+
+            // Entferne orphaned server_tool_use und web_search_tool_result Blöcke
             contentList.RemoveAll(block =>
             {
                 var json = JsonSerializer.Serialize(block);
@@ -652,10 +656,20 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
                 catch { return false; }
 
                 var type = el.TryGetProperty("type", out var t) ? t.GetString() : "";
-                if (type != "server_tool_use") return false;
 
-                var id = el.TryGetProperty("id", out var idProp) ? idProp.GetString() : "";
-                return orphanedIds.Contains(id);
+                if (type == "server_tool_use")
+                {
+                    var id = el.TryGetProperty("id", out var idProp) ? idProp.GetString() : "";
+                    return orphanedUseIds.Contains(id);
+                }
+
+                if (type == "web_search_tool_result")
+                {
+                    var toolUseId = el.TryGetProperty("tool_use_id", out var tid) ? tid.GetString() : "";
+                    return orphanedResultIds.Contains(toolUseId);
+                }
+
+                return false;
             });
         }
     }