diff --git a/Services/ChatService.cs b/Services/ChatService.cs
index 8a17f1f..39f5537 100644
--- a/Services/ChatService.cs
+++ b/Services/ChatService.cs
@@ -553,6 +553,11 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
         // Post-Processing: Offene tool_use-Blöcke ohne tool_result → synthetische tool_results einfügen
         FixOrphanedToolUse(history);
 
+        // Post-Processing: tool_result-Blöcke ohne passendes tool_use entfernen
+        // Tritt auf wenn eine ältere ask_user_choice-Chain als Text-only geladen wird:
+        // Der tool_use(ask_user_choice) geht verloren, aber das tool_result(iter 999) in der nächsten Chain bleibt.
+        FixOrphanedToolResults(history);
+
         // Post-Processing: Orphaned web_search server_tool_use entfernen
         // Bei alten DB-Einträgen wurde web_search_tool_result nur als Sources-Array gespeichert,
         // nicht als Raw-JSON → BuildHistoryFromDb überspringt sie (Array-Check) →
@@ -656,6 +661,65 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
         }
     }
 
+    /// <summary>
+    /// Entfernt verwaiste tool_result-Blöcke aus user-Messages:
+    /// tool_results deren tool_use_id in keinem vorherigen assistant-Block existiert.
+    /// Tritt auf wenn eine ältere ask_user_choice-Chain als Text-only geladen wird –
+    /// der tool_use geht verloren, aber das tool_result in der nächsten Chain bleibt.
+    /// </summary>
+    private static void FixOrphanedToolResults(List<object> history)
+    {
+        // Alle tool_use IDs in der gesamten History sammeln
+        var allToolUseIds = new HashSet<string>();
+        foreach (var msg in history)
+        {
+            if (msg is not Dictionary<string, object> dict) continue;
+            if (!dict.TryGetValue("role", out var role) || role?.ToString() != "assistant") continue;
+            if (!dict.TryGetValue("content", out var content) || content is not List<object> contentList) continue;
+
+            foreach (var block in contentList)
+            {
+                var json = JsonSerializer.Serialize(block);
+                JsonElement el;
+                try { el = JsonSerializer.Deserialize<JsonElement>(json); }
+                catch { continue; }
+
+                if (!el.TryGetProperty("type", out var t) || t.GetString() != "tool_use") continue;
+                if (el.TryGetProperty("id", out var idProp))
+                {
+                    var id = idProp.GetString();
+                    if (!string.IsNullOrEmpty(id))
+                        allToolUseIds.Add(id);
+                }
+            }
+        }
+
+        // User-Messages durchgehen und orphaned tool_results entfernen
+        for (int i = history.Count - 1; i >= 0; i--)
+        {
+            if (history[i] is not Dictionary<string, object> udict) continue;
+            if (!udict.TryGetValue("role", out var urole) || urole?.ToString() != "user") continue;
+            if (!udict.TryGetValue("content", out var ucontent) || ucontent is not List<object> ucontentList) continue;
+
+            ucontentList.RemoveAll(block =>
+            {
+                var json = JsonSerializer.Serialize(block);
+                JsonElement el;
+                try { el = JsonSerializer.Deserialize<JsonElement>(json); }
+                catch { return false; }
+
+                if (!el.TryGetProperty("type", out var t) || t.GetString() != "tool_result") return false;
+                if (!el.TryGetProperty("tool_use_id", out var tid)) return false;
+                var toolUseId = tid.GetString();
+                return !string.IsNullOrEmpty(toolUseId) && !allToolUseIds.Contains(toolUseId);
+            });
+
+            // Wenn die user-Message nach dem Entfernen leer ist, ganze Message entfernen
+            if (ucontentList.Count == 0)
+                history.RemoveAt(i);
+        }
+    }
+
     /// <summary>
     /// Prüft die gesamte History auf tool_use-Blöcke ohne passendes tool_result in der nächsten user-Message.
     /// Falls gefunden, werden synthetische tool_results eingefügt – verhindert Anthropic API 400.