diff --git a/Services/ChatService.cs b/Services/ChatService.cs
index 91ba71e..4ea0b8c 100644
--- a/Services/ChatService.cs
+++ b/Services/ChatService.cs
@@ -593,6 +593,9 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
             }
         }
 
+        // Post-Processing: Offener ask_user_choice tool_use ohne tool_result → synthetisches tool_result einfügen
+        FixOrphanedAskUserChoice(history);
+
         // Post-Processing: Orphaned web_search server_tool_use entfernen
         // Bei alten DB-Einträgen wurde web_search_tool_result nur als Sources-Array gespeichert,
         // nicht als Raw-JSON → BuildHistoryFromDb überspringt sie (Array-Check) →
@@ -677,6 +680,52 @@ Für welche Plattform soll die App entwickelt werden? Web, Mobile oder Desktop?
         }
     }
 
+    /// <summary>
+    /// Prüft ob die History mit einem offenen ask_user_choice tool_use endet (kein passendes tool_result).
+    /// Falls ja, wird ein synthetisches tool_result eingefügt – verhindert Anthropic API 400.
+    /// Passiert wenn der User einfach Text schreibt statt eine Choice zu wählen.
+    /// </summary>
+    private static void FixOrphanedAskUserChoice(List<object> history)
+    {
+        if (history.Count == 0) return;
+
+        var last = history[history.Count - 1];
+        if (last is not Dictionary<string, object> lastDict) return;
+        if (!lastDict.TryGetValue("role", out var lastRole) || lastRole?.ToString() != "assistant") return;
+        if (!lastDict.TryGetValue("content", out var lastContent) || lastContent is not List<object> lastContentList) return;
+
+        // Sammle alle ask_user_choice tool_use IDs die noch kein tool_result haben
+        var orphanedIds = new List<string>();
+        foreach (var block in lastContentList)
+        {
+            var blockJson = JsonSerializer.Serialize(block);
+            JsonElement el;
+            try { el = JsonSerializer.Deserialize<JsonElement>(blockJson); }
+            catch { continue; }
+
+            if (!el.TryGetProperty("type", out var typeProp) || typeProp.GetString() != "tool_use") continue;
+            if (!el.TryGetProperty("name", out var nameProp) || nameProp.GetString() != ToolService.AskUserChoiceToolName) continue;
+            if (!el.TryGetProperty("id", out var idProp)) continue;
+            orphanedIds.Add(idProp.GetString() ?? "");
+        }
+
+        if (orphanedIds.Count == 0) return;
+
+        // Synthetisches tool_result einfügen
+        var syntheticResults = orphanedIds.Select(id => (object)new
+        {
+            type = "tool_result",
+            tool_use_id = id,
+            content = "Der User hat keine Option gewählt und stattdessen eine neue Nachricht geschrieben."
+        }).ToList();
+
+        history.Add(new Dictionary<string, object>
+        {
+            ["role"] = "user",
+            ["content"] = syntheticResults
+        });
+    }
+
     /// <summary>
     /// Baut einen SubAgentContext für Preparer/Review/Finalizer.
     /// Gemeinsame Logik: Agent laden, Model auflösen, SystemPrompt bauen, ToolChoice bestimmen.